واکنش های شیمیایی سالیسیلیک اسید+خرید سالیسیلیک اسید
تولید و واکنش های شیمیایی
بیوسنتز
اسید سالیسیلیک از فنیل آلانین اسید آمینه بیوسنتز شده است. در arabidopsis thaliana ، می توان آن را از طریق یک مسیر مستقل فنیل آلانین سنتز کرد.
سنتز صنعتی
سدیم سالیسیلات است که به صورت تجاری تهیه شده توسط درمان سدیم phenolate (نمک سدیم فنل) با دی اکسید کربن در فشار بالا (100 atm) و دمای بالا (115 °C) – یک روش شناخته شده به عنوان Kolbe-اشمیت واکنش. اسیدی شدن محصول با اسید سولفوریک به اسید سالیسیلیک می دهد:
سالیسیلیک اسید سنتز عمومی V. 2.svgname
همچنین می تواند توسط هیدرولیز آسپرین (اسید استیل سالیسیلیک) یا متیل سالیسیلات (روغن wintergreen) با یک اسید یا پایه قوی تهیه شود.
واکنش
پس از گرمایش ، اسید سالیسیلیک به فنیل سالیسیلات تبدیل می شود:
2 HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O
گرمایش بیشتر می دهد زانتون.
اسید سالیسیلیک به عنوان پایه مزدوج آن یک عامل کلات کننده است ، با میل به آهن (III).
اسید سالیسیلیک به آرامی به فنل و دی اکسید کربن در 200-230 °C تنزل:
C6H4OH (CO2H) → C6H5OH + CO2
تاریخچه
مقاله اصلی: تاریخچه آسپرین
بید سفید (Salix alba) منبع طبیعی اسید سالیسیلیک است.
بقراط, جالینوس, Pliny سالمند, و دیگران می دانستند که پوست درخت بید می تواند درد را کاهش دهد و کاهش تب.آن را در اروپا و چین برای درمان این شرایط مورد استفاده قرار گرفت.این درمان در متون از مصر باستان ، سومر و آشور ذکر شده است. چروکی و دیگر بومیان آمریکا استفاده از تزریق پوست برای تب و دیگر اهداف دارویی.
که در 2014, باستان شناسان اثری از اسید سالیسیلیک در قطعات سفال قرن هفتم پیدا شده است در شرق و مرکز کلرادو شناسایی. کشیش ادوارد استون ، کشیش از پیکور نورتون ، آکسفوردشایر ، انگلستان ، اشاره کرد که در 1763 که پوست بید در کاهش تب موثر بود.
عصاره فعال پوست ، به نام سالیسین ، پس از نام لاتین برای بید سفید (Salix alba) ، توسط شیمیدان آلمانی یوهان آندریاس بوخنر در 1828 جدا شده و نامگذاری شد. مقدار بیشتری از این ماده در 1829 توسط Henri Leroux ، یک داروساز فرانسوی جدا شد. Raffaele Piria یک شیمیدان ایتالیایی قادر به تبدیل ماده به یک قند و یک جزء دوم که در اکسیداسیون می شود و اسید سالیسیلیک.
سالیسیلیک اسید نیز جدا شده از گیاه meadowsweet (Filipendula ulmaria قبلا طبقه بندی شده به عنوان Spiraea ulmaria) توسط محققان آلمانی در سال 1839. در حالی که عصاره آنها تا حدودی موثر بود ، آن را نیز باعث مشکلات گوارشی مانند سوزش معده ، خونریزی ، اسهال ، و حتی مرگ زمانی که در دوزهای بالا مصرف می شود.
منابع غذایی
اسید سالیسیلیک در گیاهان به عنوان اسید سالیسیلیک آزاد و استرهای کربوکسیله آن و گلیکوزیدهای فنلی رخ می دهد. مطالعات متعدد نشان می دهد که انسان متابولیسم اسید سالیسیلیک در مقادیر قابل اندازه گیری از این گیاهان. نوشیدنی ها و غذاهای بالا سالیسیلات شامل آبجو, قهوه, چای, میوه ها و سبزیجات متعدد, سیب زمینی شیرین, آجیل, و روغن زیتون.گوشت, مرغ, ماهی, تخم مرغ, محصولات لبنی, شکر, و نان و غلات و حبوبات محتوای سالیسیلات کم
برخی از افراد با حساسیت به غذایی سالیسیلاتها ممکن است علائم واکنش های آلرژیک مانند آسم و رینیت اختلالات دستگاه گوارش و یا اسهال و بنابراین ممکن است نیاز به اتخاذ یک کم سالیسیلات رژیم غذایی.
منابع:
