ساخت مواد شیمیایی با بنزوئیک اسید

تمهیدات تاریخی
اولین فرآیند صنعتی شامل واکنش بنزوتری کلرید (تری کلرو متیل بنزن) با هیدروکسید کلسیم در آب، با استفاده از آهن یا نمک های آهن به عنوان کاتالیزور بود. بنزوات کلسیم حاصل با اسید هیدروکلریک به بنزوئیک اسید تبدیل می شود. این محصول حاوی مقادیر قابل توجهی مشتقات اسید بنزوئیک کلردار است. به همین دلیل، اسید بنزوئیک برای مصرف انسان از تقطیر خشک صمغ بنزوئین به دست آمد. حتی پس از کشف روش‌های سنتز دیگر، استفاده از اسید بنزوئیک با منبعی غیر از بنزوئین صمغ ممنوع شد.

مشتقات بنزن جایگزین آلکیل اسید بنزوئیک با اکسیدان های استوکیومتری پرمنگنات پتاسیم، تری اکسید کروم، اسید نیتریک می دهد.

استفاده می کند
نگهدارنده مواد غذایی
بنزوئیک اسید و نمک های آن به عنوان نگهدارنده مواد غذایی استفاده می شود که با شماره های E210، E211، E212 و E213 نشان داده می شود. اسید بنزوئیک از رشد کپک، مخمر و برخی باکتری ها جلوگیری می کند. یا به طور مستقیم اضافه می شود یا از واکنش های نمک سدیم، پتاسیم یا کلسیم آن ایجاد می شود. مکانیسم با جذب بنزوئیک اسید در سلول شروع می شود. اگر pH داخل سلولی به 5 یا کمتر شود، تخمیر بی هوازی گلوکز از طریق فسفوفروکتوکیناز تا 95 درصد کاهش می یابد. بنابراین اثر بنزوئیک اسید و بنزوات به pH غذا بستگی دارد.[5] غذاها و نوشیدنی های اسیدی مانند آب میوه (اسید سیتریک)، نوشیدنی های گازدار (دی اکسید کربن)، نوشابه های گازدار (اسید فسفریک)، ترشی ها (سرکه) یا سایر مواد غذایی اسیدی شده با اسید بنزوئیک و بنزوات ها نگهداری می شوند.

ابراز نگرانی شده است که اسید بنزوئیک و نمک های آن ممکن است با اسید اسکوربیک (ویتامین C) موجود در برخی از نوشابه ها واکنش داده و مقادیر کمی بنزن را تشکیل دهند. 

سنتز سایر مواد شیمیایی
بنزوئیک اسید برای ساخت تعداد زیادی از مواد شیمیایی استفاده می شود، مثال های مهم:

بنزوئیل کلرید، C6H5C(O)Cl، از تیمار بنزوئیک با تیونیل کلرید، فسژن یا یکی از کلریدهای فسفر به دست می آید. C6H5C(O)Cl یک ماده اولیه مهم برای چندین مشتقات اسید بنزوئیک مانند بنزیل بنزوات است که به عنوان طعم دهنده های مصنوعی و دافع حشرات استفاده می شود.
بنزوئیل پراکسید، [C6H5C(O)O]2، از درمان با پراکسید به دست می آید. پراکسید یک شروع کننده رادیکال در واکنش های پلیمریزاسیون و همچنین جزء محصولات آرایشی و بهداشتی است.
نرم کننده های بنزوات مانند استرهای گلیکول، دی اتیلنژیلکل و تری اتیلن گلیکول از ترانس استریفیکاسیون متیل بنزوات با دیول مربوطه به دست می آیند. روش دیگر، این گونه ها با درمان بنزوئیل کلرید با دیول به وجود می آیند. این نرم کننده ها مشابه آنهایی که از استر ترفتالیک اسید بدست می آیند استفاده می شوند.
فنل، C6H5OH، با دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو در دمای 300-400 درجه سانتیگراد به دست می آید. دمای مورد نیاز را می توان با افزودن مقادیر کاتالیزوری نمک های مس (II) تا 200 درجه سانتی گراد کاهش داد. فنل را می توان به سیکلوهگزانول تبدیل کرد که ماده اولیه برای سنتز نایلون است.

شرکت بازرگانی آسمان تجارت فروش بنزوئیک اسید را انجا می دهد.

منبع

https://www.newworldencyclopedia.org/entry/Benzoic_acid