بنزوئیک اسید در داروسازی

بنزوئیک اسید [1]
نام سیستماتیک IUPAC
بنزن کربوکسیلیک اسید
نامهای دیگر
کربوکسی بنزن
E210
اسید درسیلیک
فنیل متانوئیک اسید
BzOH
شناسه ها
شماره CAS
چک 65-85-0
مدل سه بعدی (JSmol)
تصویر تعاملی
3DMet
B00053
مرجع بیلشتاین 636131
ChEBI
CHEBI: 30746 چک
CHEMBL
بررسی CHEMBL541
ChemSpider
238 چک
بانک دارویی
بررسی DB03793
کارت اطلاعات ECHA 100.000.562 این را در Wikidata ویرایش کنید
شماره EC
200-618-2
E شماره E210 (مواد نگهدارنده)
مرجع Gmelin 2946
KEGG
چک D00038
MeSH بنزوئیک+اسید
PubChem CID
243
شماره RTECS
DG0875000
UNII
بررسی 8SKN0B0MIM
داشبورد CompTox (EPA)
DTXSID6020143 این را در Wikidata ویرایش کنید
InChI
لبخند می زند
خواص
فرمول شیمیایی C7H6O2
جرم مولی 122.123 گرم در مول
ظاهر جامد کریستالی بی رنگ
بو بوی ضعیف و مطبوع
تراکم 1.2659 g/cm3 (15 درجه سانتی گراد)
1.0749 گرم در سانتی متر مکعب (130 درجه سانتی گراد) 
نقطه ذوب 122 ° C (252 ° F؛ 395 K) [7]
نقطه جوش 250 درجه سانتی گراد (482 درجه فارنهایت ؛ 523 کیلوگرم) 
حلالیت در آب 1.7 گرم در لیتر (0 درجه سانتی گراد)
2.7 گرم در لیتر (18 درجه سانتی گراد)
3.44 گرم در لیتر (25 درجه سانتی گراد)
5.51 گرم در لیتر (40 درجه سانتی گراد)
21.45 گرم در لیتر (75 درجه سانتی گراد)
56.31 گرم در لیتر (100 درجه سانتی گراد) 
حلالیت محلول در استون ، بنزن ، CCl4 ، CHCl3 ، الکل ، اتیل اتر ، هگزان ، فنیل ها ، آمونیاک مایع ، استات ها
حلالیت در متانول 30 گرم/100 گرم (-18 درجه سانتی گراد)
32.1 گرم/100 گرم (-13 درجه سانتی گراد)
71.5 گرم/100 گرم (23 درجه سانتی گراد) 
حلالیت در اتانول 25.4 گرم/100 گرم (-18 درجه سانتی گراد)
47.1 گرم/100 گرم (15 درجه سانتی گراد)
52.4 گرم/100 گرم (19.2 درجه سانتی گراد)
55.9 گرم/100 گرم (23 درجه سانتی گراد) [2]
حلالیت در استون 54.2 گرم/100 گرم (20 درجه سانتی گراد) 
حلالیت در روغن زیتون 4.22 گرم در 100 گرم (25 درجه سانتی گراد) 
حلالیت در 1،4-دیوکسان 55.3 گرم/100 گرم (25 درجه سانتی گراد) 
log P 1.87
فشار بخار 0.16 Pa (25 درجه سانتی گراد)
0.19 کیلو پاسکال (100 درجه سانتی گراد)
22.6 کیلو پاسکال (200 درجه سانتی گراد) 
اسیدیته (pKa)
4.202 (H2O) 
11.02 (DMSO) 
حساسیت مغناطیسی (χ) −70.28 · 10−6 cm3/mol
ضریب شکست (nD) 1.5397 (20 درجه سانتی گراد)
1.504 (132 درجه سانتی گراد) 
گرانروی 1.26 mPa (130 درجه سانتی گراد)
ساختار
ساختار بلوری Monoclinic
شکل مولکولی مسطح
لحظه دوقطبی 1.72 D در دیوکسان
ترمو شیمی
ظرفیت حرارتی (C) 146.7 J/mol · K [4]
مولر Std
آنتروپی (So298) 167.6 J/mol · K [2]
آنتالپی Std از
تشکیل (ΔfH⦵298) 85385.2 kJ/mol [2]
آنتالپی Std از
احتراق (ΔcH⦵298) 223228 kJ/mol [4]
خطرات
خطرات اصلی تحریک کننده
برگه اطلاعات ایمنی JT Baker
پیکتوگرام های GHS GHS05: خورنده GHS08: خطرات سلامتی 
GHS علامت کلمه خطر
اظهارات خطر GHS H318 ، H335 [8]
اظهارات احتیاطی GHS P261 ، P280 ، P305+351+338 
NFPA 704 (الماس آتش)
الماس چهار رنگ NFPA 704
210
نقطه اشتعال 121.5 درجه سانتی گراد (250.7 درجه فارنهایت ؛ 394.6 کیلوگرم) 
اشتعال خودکار
دما 571 درجه سانتی گراد (1،060 درجه فارنهایت ؛ 844 کیلوگرم) 
دوز یا غلظت کشنده (LD ، LC):
LD50 (دوز متوسط) 1700 میلی گرم/کیلوگرم (موش ، خوراکی)
ترکیبات مرتبط
اسیدهای کربوکسیلیک مرتبط اسیدهای هیدروکسی بنزوئیک
اسیدهای آمینوبنزوئیک ،
اسیدهای نیتروبنزوئیک ،
فنیل استیک اسید
ترکیبات مرتبط بنزالدهید ،
الکل بنزیل،
بنزوئیل کلراید ،
بنزیل آمین ،
بنزامید
به جز مواردی که موارد دیگر ذکر شده است ، داده ها برای مواد در حالت استاندارد (در دمای 25 درجه سانتیگراد [77 درجه فارنهایت] ، 100 کیلو پاسکال) ارائه می شود.

مراجع جعبه اطلاعات
بنزوئیک اسید /bɛnˈzoʊ.ɪk/ یک جامد سفید (یا بی رنگ) با فرمول C6H5CO2H است. این ساده ترین اسید کربوکسیلیک معطر است. این نام از صمغ بنزوئین گرفته شده است که برای مدت طولانی تنها منبع آن بود. بنزوئیک اسید به طور طبیعی در بسیاری از گیاهان وجود دارد [9] و به عنوان واسطه در بیوسنتز بسیاری از متابولیت های ثانویه عمل می کند. نمک های بنزوئیک اسید به عنوان نگهدارنده مواد غذایی استفاده می شود. بنزوئیک اسید یک پیش ساز مهم برای سنتز صنعتی بسیاری از مواد آلی دیگر است. نمک ها و استرهای بنزوئیک اسید بنزوات ها /ˈbɛnzoʊ.eɪt/ شناخته می شوند.

بنزوئیک اسید در قرن شانزدهم کشف شد. تقطیر خشک بنزوئین صمغ ابتدا توسط نوستراداموس (1556) ، و سپس توسط الکسیوس پدمونتانوس (1560) و بلز د ویگنر (1596) توصیف شد.

Justus von Liebig و Friedrich Wöhler ترکیب بنزوئیک اسید را تعیین کردند. این دومی همچنین نحوه ارتباط اسید هیپوریک با بنزوئیک اسید را مورد بررسی قرار دادند.

در سال 1875 سالکوفسکی توانایی های ضد قارچی بنزوئیک اسید را کشف کرد ، که برای مدت طولانی در حفظ میوه های ابری حاوی بنزوات استفاده می شد. 

تولید
آماده سازی های صنعتی
بنزوئیک اسید از طریق اکسیداسیون جزئی تولوئن با اکسیژن به صورت تجاری تولید می شود. این فرآیند توسط کبالت یا نفتنات منگنز کاتالیز می شود. این فرایند از مواد فراوان استفاده می کند و با بازدهی بالا ادامه می یابد.

اکسیداسیون تولوئن
اولین فرآیند صنعتی شامل واکنش بنزوتریکلراید (تری کلر) بود

omethyl benzene) با هیدروکسید کلسیم در آب ، با استفاده از آهن یا نمک های آهن به عنوان کاتالیزور. بنزوات کلسیم حاصل با اسید کلریدریک به بنزوئیک اسید تبدیل می شود. این محصول حاوی مقادیر قابل توجهی مشتقات کلر بنزوئیک اسید است. به همین دلیل ، بنزوئیک اسید برای مصرف انسان با تقطیر خشک بنزوئین صمغ به دست آمد. بنزوئیک اسید مواد غذایی اکنون به صورت مصنوعی تولید می شود.

سنتز آزمایشگاهی
بنزوئیک اسید ارزان و به راحتی در دسترس است ، بنابراین سنتز آزمایشگاهی بنزوئیک اسید عمدتا به دلیل ارزش آموزشی آن انجام می شود. این یک آماده سازی معمول کارشناسی است.

بنزوئیک اسید را می توان با تبلور مجدد از آب به دلیل حلالیت زیاد در آب گرم و حلالیت ضعیف در آب سرد خالص کرد. اجتناب از حلالهای آلی برای تبلور مجدد این آزمایش را به ویژه ایمن می کند. این فرآیند معمولاً بازدهی حدود 65 gives دارد 

با هیدرولیز
مانند دیگر نیتریل ها و آمیدها ، بنزونیتریل و بنزامید را می توان در شرایط اسیدی یا اساسی به بنزوئیک اسید یا پایه مزدوج آن هیدرولیز کرد.

از معرف گرینیارد
برومبنزن را می توان با "کربوکسیلاسیون" برمید فنیل منیزیم واسطه به اسید بنزوئیک تبدیل کرد.  این ترکیب تمرین مناسبی را برای دانش آموزان برای انجام واکنش گرینیارد ، کلاس مهمی از واکنش های تشکیل پیوند کربن -کربن در شیمی آلی ارائه می دهد. 

اکسیداسیون ترکیبات بنزیل
بنزیل الکل  و بنزیل کلراید و تقریباً همه مشتقات بنزیل به آسانی به بنزوئیک اسید اکسیده می شوند.

استفاده می کند
بنزوئیک اسید عمدتا در تولید فنل با دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو در دمای 300-400 درجه سانتی گراد مصرف می شود: 

C6H5CO2H +
1
/
2
 O2 → C6H5OH + CO2
با افزودن مقادیر کاتالیزوری نمک های مس (II) دمای مورد نیاز را می توان تا 200 درجه سانتی گراد کاهش داد. فنل را می توان به سیکلو هگزانول تبدیل کرد ، که ماده اولیه برای سنتز نایلون است.

پیش ساز نرم کننده ها
نرم کننده های بنزوات ، مانند استرهای گلیکول ، دی اتیلن گلیکول و تری اتیلن گلیکول ، با ترانس استریفیکاسیون متیل بنزوات با دیول مربوطه به دست می آیند.  این نرم کننده ها که مشابه استرهای ترفتالیک اسید استفاده می شوند ، جایگزین فتالات ها هستند. 

جهت خرید بنزوئیک اسید برای کاربردهای بسیار آن اقدام نمایید.

پیش ساز بنزوات سدیم و نگهدارنده های مربوطه
بنزوئیک اسید و نمک های آن به عنوان نگهدارنده مواد غذایی استفاده می شوند که با شماره E E210 ، E211 ، E212 و E213 نشان داده شده است. بنزوئیک اسید از رشد قالب ، مخمر  و برخی از باکتری ها جلوگیری می کند. این ماده یا مستقیماً اضافه می شود یا در اثر واکنش با نمک سدیم ، پتاسیم یا کلسیم ایجاد می شود. این مکانیسم با جذب بنزوئیک اسید به سلول شروع می شود. اگر pH درون سلولی به 5 یا کمتر تغییر کند ، تخمیر بی هوازی گلوکز از طریق فسفوفروکتوکیناز 95 کاهش می یابد. بنابراین اثر بنزوئیک اسید و بنزوات به PH غذا بستگی دارد.  غذاها و نوشیدنی های اسیدی مانند آب میوه (اسید سیتریک) ، نوشابه های گازدار (دی اکسید کربن) ، نوشابه (اسید فسفریک) ، ترشی (سرکه) یا سایر غذاهای اسیدی با بنزوئیک اسید و بنزوات نگهداری می شوند.

سطوح معمول استفاده از بنزوئیک اسید به عنوان نگهدارنده در غذا بین 0.05 تا 0.1 است. غذاهایی که ممکن است در آنها اسید بنزوئیک استفاده شود و حداکثر میزان مصرف آن توسط قوانین غذایی محلی کنترل می شود. 

این نگرانی ابراز شده است که بنزوئیک اسید و نمک های آن ممکن است با اسید اسکوربیک (ویتامین C) در برخی نوشابه ها واکنش نشان داده و مقادیر کمی بنزن سرطان زا ایجاد کنند. 

دارویی
بنزوئیک اسید یک ترکیب پماد ویتفیلد است که برای درمان بیماریهای قارچی پوست مانند قوزک ، کرم حلقوی و پای ورزشکاران استفاده می شود.  بنزوئیک اسید به عنوان جزء اصلی صمغ بنزوئین ، همچنین جزء اصلی هر دو تنتور بنزوئین و مومیایی Friar's است. چنین محصولاتی سابقه طولانی در استفاده به عنوان ضد عفونی کننده موضعی و ضد احتقان های استنشاقی دارند.

بنزوئیک اسید به عنوان یک خلط آور ، مسکن و ضد عفونی کننده در اوایل قرن 20 استفاده شد. 

طاقچه و مصارف آزمایشگاهی
در آزمایشگاههای آموزشی ، بنزوئیک اسید یک استاندارد رایج برای کالیبراسیون گرماسنج بمب است.

منبع

https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid