خواص اسید اسکوربیک کدامند
شیمی اسید اسکوربیک
این مقاله در مورد جنبه های مولکولی اسید اسکوربیک است. برای کسب اطلاعات در مورد نقش آن در پرورش, ویتامین C را ببینید.
l-اسید اسکوربیک
L-اسید اسکوربیک.svgname
اسید اسکوربیک-از-xtal-1997-3d-توپ.pngname
نامها
Ipac نام
(5R) - [(1S)-1 ، 2-Dihydroxyethyl] - 3 ، 4-dihydroxyfuran-2(5H)-onee
نامهای دیگر
ویتامین C
هویت
شماره CAS
50-81-7 ☒
مدل 3D (JSmol)
تصویر تعاملی
تصویر تعاملی
چبی
CHEBI: 29073 <ll>
چمبل
Chambl196 <ll>
عنکبوت
10189562 ☒
برو شماره
200-066-2
تعداد E300 (آنتی اکسیدان ها،..)
IPHAR / بیت در ثانیه
4781
بشکه
بررسی dr00018
PUBCHEM CID
5785
تک
بررسی PQ6K8PD0R
اینچی
لبخند
ویژگیها
فرمول شیمیایی C6H8O6
جرم مولی 176.124 g·mol-1
ظاهر جامد سفید یا زرد روشن
تراکم 1.65 g/cm3
نقطه ذوب 190 به 192 °C (374 به 378 °F ؛ 463 به 465 K) تجزیه می شود
همبستگی در آب 330 g / L
حلالیت صنعتی در دی اتیل اتر ، کلروفرم ، بنزین، اتر نفت ، روغن ، چربی
همبستگی در اتانول 20 g / L
همبستگی در گلیسرول 10 g / L
همبستگی در پروپیلن گلیکول 50 g / L
اسید (pKa) 4.10 (اول) ، 11.6 (دوم))
فارماکولوژی
کد ATC a1arg01 (WHO) G01AD03( WHO) ، S01X15 (WHO))
خطرات
تاریخ ایمنی ورق JT بیکر
NFPA 704 (آتش الماس)
NFPA 704 چهار رنگ الماس
110
دوز کشنده یا تمرکز (LD، LC):
Ld50 (دوز رسانه) 11.9 g / kg (دهان، موش)[1]
انتظار می رود که در غیر این صورت اشاره کرد ، تاریخ برای مواد در حالت استاندارد خود (در 25 °C) ، 100 kPa) داده می شود.
است بررسی (چه چک III ?)
اطلاعات مرجع
اسید اسکوربیک یک ترکیب آلی با فرمول C است
6ساعت
8O
6 ، در اصل اسید هگزورونیک نامیده می شود. این یک جامد سفید است ، اما نمونه های ناخالص می توانند زرد شوند. آن را به خوبی در آب حل می شود تا محلول های اسید ملایم داشته باشد. این یک عامل کاهش دهنده خفیف است.
اسید اسکوربیک وجود دارد, و نه دو enantiomers (ایزومرهای آینه تصویر), معمولا نشان داده می شود "l" (برای "levo"), و "d" (برای "دکسترو"). L ایزومر است اغلب مواجه می شوند: آن رخ می دهد به طور طبیعی در بسیاری از غذاها و یک فرم ("vitamer") ویتامین C یک ماده مغذی ضروری برای انسان و بسیاری از حیوانات است. کمبود ویتامین باعث اسکوربوت ، که قبلا یک بیماری عمده ملوانان در سفرهای دریایی طولانی است. این به عنوان یک افزودنی غذایی و یک مکمل غذایی برای خواص آنتی اکسیدانی آن استفاده می شود. فرم " d " را می توان از طریق سنتز شیمیایی ساخته شده اما هیچ نقش بیولوژیکی قابل توجهی.
محتویات
1 تاریخچه
2 خواص شیمیایی
2.1 اسید
2.2 نمک
استرهای 2.3
2.4 حمله هسته ای
اکسیداسیون 2.5
2.6 واکنش های دیگر
3 استفاده
3.1 افزودنی مواد غذایی
مکمل غذایی 3.2
3.3 خوب, استفاده غیر غذایی
4 سنتز
4.1 آماده سازی صنعتی
تعیین 4.2
5 همچنین نگاه کنید به
6 یادداشت ها و مراجع
7 مطالعه بیشتر
8 لینک های خارجی
تاریخچه
خواص ضد اسکوربوتی غذاهای خاص در قرن 18 توسط جیمز لیند نشان داده شد. در سال 1907 ، اکسل هولست و تئودور Frølich کشف کردند که عامل ضد اسکوربوتی یک ماده شیمیایی محلول در آب ، متمایز از یکی که مانع بری بری بود. بین سالهای 1928 و 1932 آلبرت Szent-Györgyi جدا شده یک نامزد برای این ماده که او آن را به نام "hexuronic اسید" برای اولین بار از گیاهان و بعدها از حیوانات اختلالات غدد. در سال 1932 چارلز گلن پادشاه تایید کرد که در واقع عامل antiscorbutic بود.
در سال 1933 قند شیمیدان والتر نورمن هاورث کار با نمونه "hexuronic اسید" که Szent-Györgyi بود جدا شده از فلفل قرمز و فرستاده او را در سال گذشته استنباط صحیح ساختار و نوری-isomeric طبیعت از ترکیب و در سال 1934 گزارش خود را برای اولین بار سنتز.[2][3] اشاره به ترکیب antiscorbutic خواص هاورث و Szent-Györgyi پیشنهاد تغییر نام آن به "a-scorbic اسید" برای ترکیب و بعد از آن به طور خاص l-اسید اسکوربیک.[4] از آنجا که از کار خود را ، در سال 1937 ، جوایز نوبل برای شیمی و پزشکی به هاورت و Szent-Györgyi اهدا شد, احترام.
خواص شیمیایی
اسید
اسید اسکوربیک یک اسید وینیلوگوس است و هنگامی که در یکی از هیدروکسیل ها دفع می شود ، آنونون آسکوربات را تشکیل می دهد. این ویژگی مشخصه کاهش است: enedioles با یک گروه کربونیل به گروه enediol ، یعنی با گروه –C(OH)=C (=O)–O)–. آسکوربات چند لحظه بعد توسط delocalisation الکترون است که نتایج حاصل از رزونانس بین دو شکل تثبیت شده است:
تشدید آسکوربات.pngname
به همین دلیل ، اسید اسکوربیک بسیار اسیدی تر از انتظار می رود اگر ترکیب تنها شامل گروه های هیدروکسیل جدا شده است.
نمک
آنیون آسکوربات به شکل نمک ، مانند آسکوربات سدیم ، آسکوربات کلسیم ، و آسکوربات پتاسیم است.
استرها
اسید اسکوربیک همچنین می توانید با اسیدهای آلی به عنوان یک الکل تشکیل استرها مانند اسکوربیل پالمیتات و استئارات اسکوربیل واکنش نشان می دهند.
حمله نوکلئوفیلیک
حمله نوکلئوفیلیک اسید اسکوربیک بر روی یک پروتون منجر به یک دیستون 1.3 می شود:
شماس اسکوربیک.pngname
اکسیداسیون
اسید رادیکال Samidhydroascorbate
اسید دهیدروسکوربیک
یون آسکوربات فرمانده ویژه در والرز ph بیولوژیکی است. این یک عامل کاهش دهنده خفیف و آنتی اکسیدان است. این است که با از دست دادن یک الکترون به شکل یک کاتیون رادیکال و سپس با از دست دادن یک الکترون دوم به شکل اسید دهیدراسکوربیک اکسیده. این به طور معمول با اکسیدان های گونه های اکسیژن واکنشی مانند رادیکال هیدروکسیل واکنش می دهد.
اسید اسکوربیک ویژه است زیرا می تواند یک الکترون را با توجه به ماهیت تثبیت شده با رزونانس یون رادیکال خود به نام semidehydroascorbate انتقال دهد. واکنش خالص است:
RO * + C
6ساعت
7O−
6 <LL> RO - + C6H7O•
6 <LL > ROH + C6O6 [5]]
در معرض اکسیژن ، اسید اسکوربیک تجزیه اکسیداتیو بیشتر به محصولات مختلف از جمله اسید دیتوگولونیک ، اسید زایلونیک ، اسید threaonic و اسید اگزالیک انجام شود.
گونه های اکسیژن واکنشی که به دلیل تعامل احتمالی آنها با اسیدهای نوکلئیک ، پروتئین ها و چربی ها به حیوانات و گیاهان در سطح مولکولی آسیب می رسانند. گاهی اوقات رادیکال ها واکنش های زنجیره ای را آغاز می کنند. آسکوربات می تواند واکنش های رادیکال های زنجیره ای انتقال الکترون خاتمه. اشکال اکسیده آسکوربات نسبتا غیر فعال هستند و آسیب سلولی ایجاد نمی کند.
اما خوب بودن الکترون دهنده بیش از حد آسکوربات در حضور رایگان یونهای فلزی می تواند نه تنها ترویج بلکه آغاز رادیکال های آزاد واکنش بنابراین ساخت آن را یک برنامه به طور بالقوه خطرناک pro-اکسیداتیو ترکیب در برخی متابولیک زمینه.
اسید اسکوربیک و نمک های سدیم ، پتاسیم و کلسیم آن معمولا از مواد افزودنی آنتی اکسیدان استفاده می شود. این ترکیبات محلول در آب هستند و در نتیجه نمی تواند محافظت از اکسیداسیون چربی: برای این منظور محلول در چربی استرهای اسید اسکوربیک با اسیدهای چرب با زنجیره بلند (هگزیل پالمیتات یا هگزیل stearate) می تواند مورد استفاده قرار گیرد یا مواد غذایی آنتی اکسیدان ها است.
واکنش های دیگر
آن را ایجاد ترکیبات فرار زمانی که با گلوکز و اسیدهای آمینه در مخلوط 90
این یک حامل در اکسیداسیون تیروزین است.
استفاده
افزودنی مواد غذایی
استفاده اصلی از اسید l-ascorbic و نمکهای آن یا افزودنی های غذایی است که عمدتا برای مبارزه با اکسیداسیون است. این تحولات برای این منظور در اتحادیه اروپا با تعدادی E300, ایالات متحده آمریکا استرالیا و نیوزیلند)
مکمل غذایی
یکی دیگر از عمده استفاده از اسید اسکوربیک l به عنوان مکمل غذایی است.
خوب, استفاده غیر غذایی
اسید اسکوربیک به راحتی اکسیده می شود و بنابراین به عنوان یک گیرنده در راه حل های توسعه دهنده عکاسی (در میان دیگران) و به عنوان پیشگیرانه استفاده می شود.
در تکنیک های مبتنی بر فلورسانس مایکروسافت و فلورسانس مرتبط ، اسید اسکوربیک می تواند به عنوان یک آنتی اکسیدان برای افزایش سیگنال فلورسنت و از لحاظ شیمیایی دو عکسبرداری را از بین ببرد.
همچنین معمولا برای حذف لکه های فلزی محلول مانند آهن ، از سطوح استخر فایبر گلاس استفاده می شود.
در پلاستیک در منطقه اسید اسکوربیک استفاده می شود به جمع آوری زنجیره های مولکولی سریع تر و با ضایعات کمتر نسبت به روش سنتز.
قهرمان کاربران شناخته شده است به استفاده از اسید اسکوربیک به عنوان وسیله ای برای تبدیل قهرمان پایه به یک محلول نمک به طوری که می توان آن را تزریق می شود.
و نه با فرمان خود را با ید توجیه, آن استفاده می شود به نفی اثرات قرص ید در تصفیه آب. آن را با آب استریل واکنش نشان می دهد ، از بین بردن کلید ، رنگ ، و بوی ید. به همین دلیل است Offen به عنوان یک مجموعه دوم از قرص در اکثر فروشگاه های کالاهای ورزشی به عنوان قرص آبی خنثی بالقوه به فروش می رسد, همراه با قرص ادم سفیه و احمق پتاسیم.
آسکوربات با دوز بالا داخل وریدی به عنوان یک عامل اصلاح شده شیمی درمانی و بیولوژیکی مورد استفاده قرار می گیرد. در حال حاضر آن است که هنوز تحت آزمایش های بالینی.
سنتز
بیوسنتز طبیعی ویتامین D در بسیاری از گیاهان و حیوانات توسط انواع فرآیندهای رخ می دهد.
بازرگانی آسمان تجارت انواع مواد شیمیایی را با بهترین کیفیت ارائه می دهد.
آماده سازی صنعتی
سنتز صنعتی اسید اسکوربیک از گلوکز از لحاظ تاریخی ، اما از لحاظ تاریخی از طریق فرآیندهای رایشتاین وارد می شود.
هشتاد درصد از عرضه جهان اسید اسکوربیک در چین تولید می شود.اسید اسکوربیک در صنعت از گلوکز در یک روش بر اساس فرآیندهای تاریخی رایشتاین آماده. در اولین فرایند پنج مرحله ای ، گلوکز به صورت کاتالیزوری به سوربیتول هیدروژنه می شود که سپس توسط میکروارگانیسم استوباکتر سوبوکسیان به سوربوز اکسید می شود. تنها یکی از شش گروه هیدروکسی توسط این واکنش آنزیمی اکسید می شود. از این نقطه ، دو مسیر در دسترس هستند. درمان محصول با استون در حضور یک کاتالیزور اسید چهار گروه هیدروکسیل باقی مانده را به استال تبدیل می کند. گروه هیدروکسیل محافظت نشده به اسید کربوکسیلیک با فرمان با سرعت اکسیدان کاتالیزوری (بازسازی شده توسط محلول هیپوکلریت سفید سدیم) اکسید می شود. از لحاظ تاریخی ، آماده سازی صنعتی از طریق فرآیندهای رایشتاین مدیریت پتاسیم به عنوان راه حل سفید کننده استفاده می شود. هیدرولیز اسید کاتالیز شده این محصول عملکرد دوگانه از بین بردن دو گروه استال و لاکتونیزاسیون حلقه بسته را انجام می دهد. این مرحله بازده اسید اسکوربیک. هر یک از پنج مرحله دارای عملکرد دور از 90%.
یک فرایند بیوتکنولوژی بیشتر ، برای اولین بار در چین در 1960s توسعه یافته ، اما بیشتر در 1990s توسعه یافته ، دور می زند استفاده از گروه های استون حفاظت. دوم اصلاح ژنتیکی میکروب گونه مانند روند جهش گونه Erwinia در میان دیگران oxidises sorbose به 2-ketogluconic اسید (2-KGA) پس از آن می تواند تحت حلقه بسته شدن lactoniza
منبع: