اسید لاکتیک
7 Milchsäure.svgname
L - اسید لاکتیک spacefill مولکول.pngname
نامها
ترجیحی iupac نام
2-هیدروکسی پروپانوئیک اسید
نامهای دیگر
اسید لاکتیک
اسید شیر
شناسهها
شماره CAS
50-21-5 بررسی
79-33-4 (l) بررسی
10326-41-7 (د) بررسی
مدل 3D (JSmol)
تصویر تعاملی
3DMet
B01180
بیلشتاین مرجع 1720251
چبی
CHEBI: 422 بررسی
چمبل
Chembl330546 بررسی
عنکبوت
96860 بررسی
Echa InfoCard 100.000.017 ویرایش این در ویکیداده
شماره EC
200-018-0
E شماره E270 (نگهدارنده)
مرجع Gmelin 362717
IUPHAR / بیت در ثانیه
2932
KEGGNAME
C00186
PUBCHEM CID
612
شماره RTEC
OD2800000
UNII
3b8d35y7s4 بررسی
F9s9ffu82n (l) بررسی
3q6m5set7w (d) بررسی
شماره سازمان ملل 3265
داشبورد CompTox (سازمان حفاظت محیط زیست)
DTXSID7023192 ویرایش این در ویکیداده
اینچی
لبخند
ویژگیها
فرمول شیمیایی C3H6O3
جرم مولی 90.078 g·mol-1
نقطه ذوب 18 °C (64 °F ؛ 291 K)
نقطه جوش 122 °C (252 °F؛ 395 K) در 15 میلیمتر جیوه
حلالیت در آب Miscible[2]
اسیدیته (pKa) 3.86, [3] 15.1[4]
ترموشیمی
آنتالپی Std از
احتراق (ΔcH⦵298) 1361.9 kJ/mol, 325.5 kcal/mol, 15.1 kJ/g 3.61 kcal/g
فارماکولوژی
کد ATC g01ad01 (WHO) QP53AG02 (WHO)
خطرات
Ghs pictograms GHS05: خورنده[5]
اظهارات خطر GHS H315 ، H318[5]
GHS اظهارات احتیاطی P280, P305 + 351 + 338[5]
ترکیبات مرتبط
دیگر آنیون لاکتات
اسید کربوکسیلیک مرتبط اسید استیک
اسید گلیکولیک
اسید پروپیونیک
3-هیدروکسی پروپانوئیک اسید
اسید مالونیک
اسید بوتیریک
اسید هیدروکسی بوتیریک
ترکیبات مرتبط 1-پروپانول
2-پروپانول
پروپیونالدئید
Acrolein
لاکتات سدیم
اتیل لاکتات
اسید لاکتیک اسید آلی است. از آن است که CH3CH فرمول مولکولی (OH)COOH. این در حالت جامد سفید است و با آب مخلوط می شود.[ هنگامی که در حالت محلول ، آن را به شکل یک راه حل بی رنگ. تولید شامل هر دو سنتز مصنوعی و همچنین منابع طبیعی است. اسید لاکتیک اسید آلفا هیدروکسی (AHA) با توجه به حضور یک گروه هیدروکسیل مجاور به گروه کربوکسیل است. این به عنوان یک واسطه مصنوعی در بسیاری از صنایع سنتز آلی و در صنایع مختلف بیوشیمیایی استفاده می شود. پایه مزدوج اسید لاکتیک لاکتات نامیده می شود.
در محلول ، می تواند یونیز، تولید یون لاکتات CH
3CH (OH)CO−
2. در مقایسه با اسید استیک ، pKa آن 1 واحد کمتر است ، به این معنی اسید لاکتیک ده برابر اسیدی تر از اسید استیک است. این اسیدیته بالاتر نتیجه پیوند هیدروژن درون مولکولی بین α-هیدروکسیل و گروه کربوکسیلات است.
اسید لاکتیک کایرال ، متشکل از دو enantiomers است. یکی به عنوان l-(+)-اسید لاکتیک یا (S)-اسید لاکتیک و دیگری ، تصویر آینه آن ، d-(−)-اسید لاکتیک یا (R)-اسید لاکتیک شناخته شده است. مخلوطی از این دو در مقادیر مساوی dl-اسید لاکتیک یا اسید لاکتیک راسمیک نامیده می شود. اسید لاکتیک هیدروسکوپی است. dl-اسید لاکتیک مخلوط با آب و با اتانول بالاتر از نقطه ذوب آن است ، که در اطراف 16 ، 17 یا 18 °cd-اسید لاکتیک و l-اسید لاکتیک یک نقطه ذوب بالاتر است. اسید لاکتیک تولید شده توسط تخمیر شیر اغلب راسمیک است ، اگر چه برخی از گونه های باکتری تولید تنها (R)-اسید لاکتیک. از سوی دیگر اسید لاکتیک تولید شده توسط بی هوازی تنفس در حیوانات عضلات است (S) پیکربندی و گاهی اوقات به نام "sarcolactic" اسید از یونانی "sarx" برای گوشت.
در حیوانات l-لاکتات به طور مداوم تولید شده از پیروات از طریق آنزیم لاکتات دهیدروژناز (LDH) در یک فرایند تخمیر در طول متابولیسم طبیعی و ورزش.[6] آن را افزایش نمی دهد در غلظت تا میزان لاکتات تولید بیش از میزان لاکتات حذف است که حکومت تعدادی از عوامل از جمله monocarboxylate حمل و غلظت و isoform از LDH و ظرفیت اکسیداتیو بافت. غلظت لاکتات خون است که معمولا 1-2 میلی متر در حالت استراحت, اما می تواند به بیش از 20 میلی متر در طول اعمال شدید و به عنوان بالا به عنوان 25 میلی متر پس از آن افزایش یابد.علاوه بر دیگر نقش های بیولوژیکی ، l-اسید لاکتیک آگونیست درون زا اولیه گیرنده اسید هیدروکسی کربوکسیلیک 1 (HCA1) است که یک گیرنده پروتئین همراه g/o (GPCR) است.
در صنعت ، تخمیر اسید لاکتیک توسط باکتری های اسید لاکتیک انجام می شود که کربوهیدرات های ساده مانند گلوکز ، ساکارز یا گالاکتوز را به اسید لاکتیک تبدیل می کند. این باکتری ها نیز می تواند در دهان رشد; اسید آنها تولید مسئول پوسیدگی دندان شناخته شده به عنوان پوسیدگی است. در پزشکی ، لاکتات یکی از اجزای اصلی راه حل رینگر شیرده و راه حل هارتمن است. این وریدی مایعات شامل سدیم و پتاسیم کاتیون همراه با لاکتات و کلرید آنیونها در محلول را با آب مقطر به طور کلی در غلظت ایزوتونیک با خون انسان است. این است که اغلب برای احیا مایع پس از از دست دادن خون به علت تروما ، عمل جراحی ، و یا سوختگی استفاده می شود.
تاریخچه
شیمیدان سوئدی کارل ویلهلم Scheele اولین کسی برای منزوی کردن اسید لاکتیک در سال 1780 از شیر ترش بود. نام نشان دهنده فرم لاکت-ترکیب مشتق شده از لاک زدن کلمه لاتین, که به معنی شیر. در سال 1808 ، Jöns یعقوب Berzelius کشف کرد که اسید لاکتیک (در واقع l-لاکتات) نیز در عضلات در طول اعمال تولید می شود ساختار آن توسط یوهانس Wislicenus در تاسیس شد 1873.
در 1856 ، نقش لاکتوباسیلوس در سنتز اسید لاکتیک توسط لوئیس پاستور کشف شد. این مسیر تجاری توسط آلمان داروخانه Boehringer Ingelheim در سال 1895 مورد استفاده قرار گرفت.
در سال 2006 ، تولید جهانی اسید لاکتیک 275000 تن با رشد سالانه به طور متوسط 10 درصد رسیده است.
تولید
اسید لاکتیک به صورت صنعتی توسط تخمیر باکتریایی کربوهیدرات ها یا سنتز شیمیایی از استالدئید تولید می شود. که در 2009, اسید لاکتیک عمدتا تولید شد (70-90%)توسط تخمیر. تولید اسید لاکتیک راسمیک متشکل از مخلوط 1:1 از استریوزومرهای d و l ، و یا از مخلوط با تا 99.9 ٪ l-اسید لاکتیک ، با تخمیر میکروبی امکان پذیر است. تولید مقیاس صنعتی اسید d-لاکتیک توسط تخمیر امکان پذیر است ، اما بسیار چالش برانگیز است.
تولید تخمیر
تخمیر شیر و محصولات به دست آمده صنعتی توسط تخمیر شیر یا آب پنیر توسط باکتری لاکتوباسیلوس: لاکتوباسیلوس اسیدوفیلوس لاکتوباسیلوس کازئی لاکتوباسیلوس delbrueckii subsp. بلغاریکوس( لاکتوباسیلوس بلغاریکوس) ، لاکتوباسیلوس دخان ، لاکتوکوک لاکتیس و استرپتوکوک salivarius subsp. ترموفیلوس (ترموفیلوس استرپتوکوک).
به عنوان یک ماده اولیه برای تولید صنعتی اسید لاکتیک ، تقریبا هر منبع کربوهیدرات حاوی قندهای C5 و C6 می تواند مورد استفاده قرار گیرد. ساکارز خالص ، گلوکز از نشاسته ، شکر خام و آب چغندر اغلب استفاده می شود. اسید لاکتیک تولید باکتری ها را می توان در دو کلاس: homofermentative مانند باکتری لاکتوباسیلوس کازئی و باکتری لاکتوکوکوس لاکتیس تولید دو مول لاکتات از یک مول گلوکز و heterofermentative گونه تولید یک مول لاکتات از یک مول گلوکز و همچنین دی اکسید کربن و اسید استیک/اتانول است.
تولید مواد شیمیایی
اسید لاکتیک راسمیک به صورت صنعتی با واکنش استالدئید با سیانید هیدروژن و هیدرولیز لاکتونیتریل حاصل می شود. زمانی که هیدرولیز انجام شده توسط هیدروکلریک اسید کلرید آمونیوم اشکال به عنوان یک محصول; شرکت ژاپنی مریما یکی از تولید کنندگان بزرگ از اسید لاکتیک توسط این مسیر است. سنتز هر دو اسید لاکتیک راسمیک و آنانتیوپور نیز از سایر مواد اولیه (وینیل استات ، گلیسرول و غیره) امکان پذیر است.) با استفاده از روش های کاتالیزوری.
منبع:
https://asemantejarat.com/%d8%a7%d8%b3%db%8c%d8%af-%d9%84%d8%a7%da%a9%d8%aa%db%8c%da%a9-lactic-acid/
https://en.wikipedia.org/wiki/Lactic_acid
